Согласно археологическим источникам, в границах Кобринской земли насчитывается более 20 населенных пунктов, около которых размещались древние стоянки. Первые люди появились в этих местах примерно 14 тысячелетий тому назад, в конце каменного века. Первобытные племена в IX-V тысячелетии до нашей эры освоили земли западного Полесья. Современную западную Беларусь в X-VII тысячелетии до нашей эры занимали племена свидерской культуры - в пяти километрах на северо-восток от Дивина, около озера Любань, найдена их стоянка.
В IX -XII веках Кобринские земли заселили славяне.
С конца X века Кобринские земли находились в составе Древнерусского государства со столицей в Киеве.
В 1315 году земли до Буга были присоединены к Великому княжеству Литовскому, а Кобрин принадлежал с 1366 г. Великому князю литовскому Ольгерду. С 1387 года начала существование династия князей Кобринских. Кобрин с 1387 по 1519 был центром удельного княжества в составе Великого Княжества Литовского.
С 1520 года Кобринский повет находился в составе Падляшского воеводства Великого княжества Литовского, а с 1566 в составе Берестейского воеводства. В 1540 году на территории Кобринщины проведен канал королевы Боны - первый известный на Беларуси мелиорационный объект.
Не обошло стороной кобринские земли восстание украинского и белорусского народов под предводительством Богдана Хмельницкого. В октябре 1648 года взбунтовались крестьяне Кобринской экономии, бунт был жестоко подавлен польскими феодалами. В 1660 году Кобрин заняли шведы. А в 1662 году сюда ворвалось взбунтовавшееся литовское войско. В 1706 году войсками шведского короля Карла ХІІ во время Северной войны 1700 - 1721 годов Кобрин был захвачен и разграблен.
В 1794 году вспыхнуло восстание за восстановление независимости Речи Посполитой, начальником вооруженных сил которого в марте 1794 года был провозглашен Тадеуш Костюшко - сын Белорусской земли (в дальнейшем -национальный Герой Польши, Соединенных Штатов Америки, почетный гражданин Франции).
14 Сентября 1794 года под Дивином войска А. В. Суворова разбили передовые отряды повстанцев и заняли Кобрин. А через три дня российская армия одержала победу над корпусом генерала К. Сераковского.
В 1846 году прокладывается шоссе Москва-Варшава и появляется первая почтовая станция на Кобринщине. Кобрин стал активным торговым центром. К середине XIX века здесь действовало шесть ярмарок, на которые приезжали не только жители уезда, но и из соседних, а также из более отдаленных мест Белоруссии.
Во время восстания 1863 - 1864 годов на Кобринщине действовал отряд Ромуальда Траугута. Владелец усадьбы «Остров» на Кобринщине, ученый, бывший военный - Траугутт принял на себя командование повстанцами.
С 1882 года открылось движение на участке Полесской железной дороги Пинск-Жабинка. В Кобрине появилась железнодорожная станция.
В годы первой мировой войны, в 1915 году Кобрин и Кобринский уезд были оккупированы немцами.
В 1921 году Кобрин по Рижскому мирному договору перешел в состав Польши. Реорганизованный Кобринский повет вошел в состав Полесского воеводства.
В 1939 году 1 сентября началась вторая мировая война и 17 сентября на подступах к Кобрину (рубеж канала Боны) состоялся бой польских войск с немецкими частями.
22 сентября 1939 года в Кобрин вошли советские части.
15 января 1940 года был создан Кобринский район в составе Брестской области.
В начале Великой Отечественной войны, 23 июня 1941 года Кобрин был оккупирован фашистскими захватчиками. Жестокие бои, проявление героизма, мужества и стойкости, сопротивление врагу характеризуют всю историю Кобринской земли периода Великой Отечественной войны. На второй день войны 22-я танковая дивизия во главе с генерал-майором В. П. Пугановым и воинами 6-й и 42-й стрелковых дивизий держала оборону в 12-15 км северо-западнее и северо-восточнее Кобрина. В память об этих событиях к 60-летию освобождения Кобринщины от немецко-фашистских захватчиков, на месте первых танковых боев Великой Отечественной войны, в 2004 году был разбит сквер имени Героев-танкистов и установлен танк Т-44.
Борьбу с оккупантами вели партизанские группы, партизанские отряды, антифашистский подпольный комитет, подпольный райком Коммунистической партии Белоруссии.
Годы войны нанесли городу огромный ущерб. Погибло свыше 13 тысяч жителей города и района. Среди них - почти 6,5 тысяч еврейского населения.
20 июля 1944 года Кобрин освободили воины 12 гвардейской Пинской Краснознаменной и 212 Кричевской стрелковой дивизий. За успешные боевые действия по освобождению города 12-ти воинским частям 61-й армии было присвоено почетное звание «Кобринских».
В мае 1945 года началось судоходство на обновленном Днепро-Бугском канале.
Как единая административно-территориальная единица, Кобринский район и город Кобрин были объединены Указом Президента Республики Беларусь № 6 от 4.01.2002 года. В районе - 162 населенных пункта, 13 сельсоветов. Население города Кобрина составляет 50 751 человек, в сельской местности проживает 39 379 человек (на 1.01.2004г.). В Кобринском районе действуют 52 религиозные общины 8 религиозных конфессий.